Друкувати цей розділДрукувати цей розділ

38. Карбонові кислоти

Представники ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот

Молекули ненасичених кислот містять один або кілька кратних зв’язків між атомами вуглецю.

Акрилова кислота. Гомологічний ряд ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот з одним подвійним зв’язком починається акриловою (пропеновою) кислотою СН2=СНСООН, яку можна розглядати як похідну пропілену.

Це – рідина з температурою кипіння 140,9 °С, яка змішується з водою, спиртом, диметиловим етером. Оскільки молекула акрилової кислоти містить карбоксильну групу та подвійний зв’язок, вона вступає в реакції, характерні для кислот і ненасичених вуглеводнів. Так, вона утворює солі та ефіри – акрилати і може полімеризуватися з утворенням поліакрилової кислоти:

Акрилову кислоту використовують для одержані поліакрилової кислоти, іонообмінних смол, каучуків, ефірі Полімери ефірів акрилової кислоти застосовують у виробництві плівок, зубних протезів, лаків, клеїв, просочувальній речовин для паперу, шкіри, деревини та тканин.

Олеїнова кислота. Це – представник вищих ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот, її формула:

Разом з пальмітиновою та стеариновою кислотами вона у вигляді складного ефіру гліцерину входить до складу жирів.

У молекулі олеїнової кислоти в середині ланцюга є подвійний зв’язок, який обумовлює цис- і транс-ізомерію. Олеїнова кислота – цис-ізомер. Завдяки такій формі молекул її міжмолекулярні зв’язки не дуже сильні, тому вона є рідиною. Форма молекул транс-ізомераелаїдинової кислоти – обумовлює більші сили взаємодії між ними, тому вона – тверда речовина.

Оскільки в молекулі олеїнової кислоти є подвійний зв’язок, вона може вступати в реакції приєднання з бромом і воднем.

Внаслідок взаємодії з воднем олеїнова кислота перетворюється на стеаринову:

Олеїнову кислоту застосовують для виробництва каучуку, косметичних засобів, ліків, лаків і фарб.