38. Карбонові кислоти
Жири
Визначення. Жири – це повні естери триатомного спирту гліцерину та вищих жирних (аліфатичних) монокарбонових кислот. їх загальна формула
де R, R` і R" – радикали алканових і алкенових кислот з нерозгалуженим ланцюгом. Найчастіше це радикали стеаринової С17Н35СООН (СН3–(СН2)16–СООН), пальмітинової С15Н31СООН (СН3–(СН2)14–СООН) і олеїнової С17Н33СООН (СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН) кислот.
Номенклатура. Вживається ще така загальна назва жирів – тригліцериди. Назви жирів походять від назв кислот. Положення залишків кислот позначаються буквами грецького алфавіту:
Ізомерія. У тригліцеринів спостерігається ізомерія положення кислотних залишків, що позначається буквами грецького алфавіту.
Поширення в природі. Жири входять до складу рослинних і тваринних організмів. У тварин жири містяться у підшкірній тканині та молоці, у рослин вони накопичуються в пледах, зерні.
Крім тригліцеридів до складу природних жирів входять різні домішки: вільні жирні кислоти, моно- та дигліцериди, вітаміни тощо.
Фізичні властивості. Жири бувають тверді та рідкі. Тверді утворені алкановими кислотами, рідкі – алкеновими. Жири тваринного походження є переважно твердими речовинами (овечий, яловичий), рослинного походження – рідкими (кукурудзяна, маслинова, соєва, соняшникова олії). Жири, як правило, легші за воду, не розчиняються в ній, але утворюють емульсії, добре розчиняються в органічних розчинниках (ефірі, бензолі, бензині тощо). Жири утримують і легко поглинають пахучі речовини. Ця властивість використовується для добування пахучих речовин з квітів. Температура плавлення жирів чітко не визначена, оскільки вони не мають постійного складу.
Хімічні властивості.
Гідрування. Чисті тригліцериди, особливо утворені алкановими кислотами, – хімічно досить інертні. Тригліцериди, що є похідними алкенових кислот, вступають в реакції, характерні для ненасичених сполук, наприклад, у реакцію гідрування (гідрогенізації):
На реакції гідрогенізації базується спосіб перетворення рідких жирів на тверді, який застосовується в промисловості Для виготовлення маргарину.
Гідроліз. Жири, як і всі естери, під час нагрівання за наявності каталізаторів (оксидів магнію, кальцію, цинку, кислот) вступають в реакцію гідролізу – омилюються:
Ця реакція є оборотною. Для зміщення рівноваги праворуч – у бік утворення гліцерину та карбонової кислоти додають луг. Реакцію гідролізу жирів використовують у промисловості для добування гліцерину, карбонових кислот, мила.
Окислення. Природні жири під час зберігання на повітрі псуються, оскільки під дією активних ферментів частково розкладаються на вільні карбонові кислоти, а ненасичені жирні кислоти окислюються з утворенням альдегідів і кетонів.
Одержання. Жири виділяють з рослинних і тваринних організмів. Спосіб добування жирів на основі реакції етерифікації гліцерину та жирних кислот, винайдений французьким вченим М. Бертло в 1854 р., є економічно невигідним, і тому в промисловості не застосовується.
Використання. Жири як одна з головних складових частин раціону харчування людини та тварини необхідні для забезпечення нормальної життєдіяльності. В організмі під дією ферментів вони гідролізуються, потім з продуктів гідролізу синтезуються нові жири, характерні для даного організму.
Велика кількість жирів використовується для виробництва мила, гліцерину, карбонових кислот, плівкоутворювачів (оліф, лаків), а також у фармацевтичній та косметичній промисловості.