39. Вуглеводи
Глюкоза
Глюкоза має брутто-формулу С6Н12О6.
Класифікація. Глюкоза є моносахаридом, альдогексозою.
Номенклатура. Вживається ще така назва глюкози – виноградний цукор.
Ізомерія. Правообертаюча природна глюкоза має ізомер у класі кетогексоз – фруктозу та п’ятнадцять стереоізомерів у класі альдогексоз, з яких один – лівообертаюча глюкоза, одержана синтетичним шляхом.
Існують ізомери природної глюкози з молекулами відкритої (альдегідної) та циклічної форм. Залежно від просторового положення напівацетальної гідроксигрупи розрізняють альфа- і бета- циклічні форми правообертаючої глюкози.
Будова молекули. У кристалічному стані молекули глюкози мають циклічну будову. У водних розчинах у стані динамічної рівноваги існують альдегідна та циклічна форми (переважає бета-форма).
Поширення в природі. Глюкоза міститься майже в усіх органах рослин – плодах, корінні, листі, квітках. Багато її є у винограді, цукровій тростині, цукрових буряках, солодких фруктах, ягодах. Глюкоза входить до складу тваринних організмів. Її масова частка у крові людини становить близько 0,1 %.
Фізичні властивості. Глюкоза – безбарвна, кристалічна, оптично активна речовина, добре розчиняється у воді, солодка на смак. У подрібненому стані вона мас білий колір. Температура її плавлення становить 146 °С.
Хімічні властивості. Глюкоза вступає в реакції, характерні для альдегідів, спиртів і напівацеталей.
Реакції за участю альдегідної групи. Відновні властивості. Глюкоза вступає в реакцію «срібного дзеркала»:
Під час кипіння вона окислюється гідроксидом міді (II) також до глюконової кислоти:
Окисні властивості. Глюкоза відновлюється воднем до шестиатомного спирту сорбіту:
Реакції глюкози з аміачним розчином оксиду срібла (І), гідроксидом міді (ІІ) та воднем підтверджують наявність альдегідної групи в її молекулі.
Реакції за участю спиртових груп.
Взаємодія з гідроксидами металів з утворенням сахаратів:
Сахарат міді – комплексна сполука синього кольору. Останню реакцію використовують для виявлення цукру в сечі.
З карбоновими кислотами глюкоза утворює естери за реакцією етерифікації. Так, одна молекула глюкози взаємодіє з п’ятьма молекулами оцтової кислоти:
Ця реакція підтверджує наявність у молекулі глюкози п’яти спиртових гідроксигруп.
Реакції за участю напівацетальної гідроксигрупи. Глюкоза взаємодіє із спиртами з утворенням речовин, подібних до естерів, – глікозидів:
Ця реакція характерна для напівацеталей. Вона підтверджує наявність у молекулі глюкози напівацетальної гідроксигрупи.
Глікозиди містяться в рослинах. Вони застосовуються в медицині як серцеві засоби.
Бродіння. Відомо кілька видів бродіння – спиртове, молочнокисле тощо. Під дією ферментів дріжджів відбувається спиртове бродіння глюкози, внаслідок якого утворюються етанол та оксид вуглецю (IV):
С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2.
Під дією інших ферментів можуть утворюватися оцтова, молочна та масляна кислоти, ізопропіловий спирт, ацетон.
Окислення. В організмах людини та тварин глюкоза окислюється з виділенням енергії, необхідної для життєдіяльності.
Одержання. В промисловості глюкозу добувають гідролізом крохмалю та клітковини.
Використання. Глюкозу використовують в медицині, для виготовлення кондитерських виробів, дзеркал та іграшок (сріблення), обробки тканин і шкір.