25 - 27. Природа органічних сполук
Номенклатура
В органічній хімії вживають тривіальні назви речовин і назви, складені на основі різних номенклатур: раціональної, женевської (систематичної), міжнародної (IUPAC) та ін. Тривіальні назви виникли в давні часи (мурашина, оцтова, винна, яблучна кислоти).
В основу раціональної номенклатури покладено назви найпростіших сполук. Інші речовини розглядаються як їх похідні, в яких атоми водню заміщені радикалами. Так, за цією номенклатурою всі насичені вуглеводні є похідними метану СН4, насичені спирти – похідними карбінолу (метилового спирту), наприклад СН3–СН2–СН3 – диметилметан, СН3–ОН – карбінол, СН3–СН2–ОН – метил карбінол. Однак раціональна номенклатура не може охопити назв усіх ізомерів.
У 1957 р. на конференції IUPAC у Парижі було розроблено нову міжнародну номенклатуру «Правила IUPAC». Ця номенклатура постійно вдосконалюється. В її основу покладено назви насичених вуглеводнів. Клас сполук позначається функціональним закінченням. Наприклад, назви ациклічних насичених вуглеводнів мають закінчення –ан (СН4 метан, С3Н8 пропан), ациклічних ненасичених вуглеводнів –єн або –ін (С3Н6 пропен, С3Н4 пропін), спиртів –ол (С2Н5ОН етанол), альдегідів –аль (С2Н5–СОН пропаналь) тощо.
Назви ізомерних сполук утворюються таким чином:
а) вибирають найдовший нерозгалужений вуглецевий ланцюг (головний), що містить найбільше число функціональних груп або кратний зв’язок, характерний для даного гомологічного ряду;
б) вуглеводневі радикали і функціональні групи, які знаходяться в бічному ланцюзі, розглядаються як замісники атомів водню головного ланцюга;
в) ланцюг нумерують, починаючи з того кінця, до якого ближче функціональна група або кратний зв’язок головного ланцюга, замісник у бічному ланцюзі;
г) називають насичений вуглеводень, що відповідає головному ланцюгу, і змінюють або додають закінчення залежно від наявності кратного зв’язку або функціональної групи в головному ланцюзі; положення кратного зв’язку і функціональної групи головного ланцюга позначають цифрою після кореня слова – назви;
д) положення замісників у бічному ланцюзі позначають номером вуглецевого атома, біля якого знаходиться замісник.
Номер з назвою замісника ставлять на початку назви речовини. Якщо замісників кілька, цифрами позначають кожний з них і розташовують їх назви у алфавітному порядку (табл. 51).
В органічній хімії зараз вживаються назви речовин, утворені за всіма номенклатурами, однак бажано дотримуватися міжнародної номенклатури.