38. Карбонові кислоти
Представники ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот
Молекули ненасичених кислот містять один або кілька кратних зв’язків між атомами вуглецю.
Акрилова кислота. Гомологічний ряд ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот з одним подвійним зв’язком починається акриловою (пропеновою) кислотою СН2=СН–СООН, яку можна розглядати як похідну пропілену.
Це – рідина з температурою кипіння 140,9 °С, яка змішується з водою, спиртом, диметиловим етером. Оскільки молекула акрилової кислоти містить карбоксильну групу та подвійний зв’язок, вона вступає в реакції, характерні для кислот і ненасичених вуглеводнів. Так, вона утворює солі та ефіри – акрилати і може полімеризуватися з утворенням поліакрилової кислоти:
Акрилову кислоту використовують для одержані поліакрилової кислоти, іонообмінних смол, каучуків, ефірі Полімери ефірів акрилової кислоти застосовують у виробництві плівок, зубних протезів, лаків, клеїв, просочувальній речовин для паперу, шкіри, деревини та тканин.
Олеїнова кислота. Це – представник вищих ненасичених аліфатичних монокарбонових кислот, її формула:
Разом з пальмітиновою та стеариновою кислотами вона у вигляді складного ефіру гліцерину входить до складу жирів.
У молекулі олеїнової кислоти в середині ланцюга є подвійний зв’язок, який обумовлює цис- і транс-ізомерію. Олеїнова кислота – цис-ізомер. Завдяки такій формі молекул її міжмолекулярні зв’язки не дуже сильні, тому вона є рідиною. Форма молекул транс-ізомера – елаїдинової кислоти – обумовлює більші сили взаємодії між ними, тому вона – тверда речовина.
Оскільки в молекулі олеїнової кислоти є подвійний зв’язок, вона може вступати в реакції приєднання з бромом і воднем.
Внаслідок взаємодії з воднем олеїнова кислота перетворюється на стеаринову:
Олеїнову кислоту застосовують для виробництва каучуку, косметичних засобів, ліків, лаків і фарб.